L(+)-抗壞血酸

admin — Sun, 28 Apr 2024 10:07:35 +0000

結(jié)構(gòu)式

物競(jìng)編號(hào)	0147
分子式	C6H8O6
分子量	176.12
標(biāo)簽	丙種維生素, 維生素C, 抗壞血酸, 2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯, L-Threoascorbic acid, Antiscorbutic vitamin, Vitamin C, L-Ascorbic acid, 3-Oxo-L-gulofuranolactone, 抗氧化劑, 食品營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑, 色譜分析試劑, 酯類(lèi)溶劑

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：50-81-7

MDL號(hào)：MFCD00064328

EINECS號(hào)：200-066-2

RTECS號(hào)：CI7650000

BRN號(hào)：84272

PubChem號(hào)：24891042

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：通常是片狀，有時(shí)是針狀的單斜晶體。 2. 密度（g/mL,20/4℃）： 1.954

3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點(diǎn)（oC）：191（微分解）

5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：1.65

6. 晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2339.8

7. 晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1)：-1164.6

8. 閃點(diǎn)（oC）：未確定

9. 比旋光度（o）：［a］25/D+20.5°-+21.5°(c=1)

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：易溶于水，略溶于，不溶于氯仿、、、石油醚、油類(lèi)和脂肪。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：LD50：5000mg/Kg（大白鼠經(jīng)口）

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：35.26

2、摩爾體積（cm³/mol）：90.1

3、等張比容（90.2K）：310.3

4、表面張力（dyne/cm）：140.5

5、介電常數(shù)（F/m）：

6、偶極距（D）：

7、極化率（10^-24cm³）：13.97

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:4

3.氫鍵受體數(shù)量:6

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:8

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積107

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:232

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.在干燥空氣中比較穩(wěn)定，不純和許多天然產(chǎn)品，能被空氣和光線氧化，其水溶液不穩(wěn)定，很快氧化成脫氫抗壞血酸，尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化，遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會(huì)加速氧化，能形成穩(wěn)定的金屬鹽。為相對(duì)強(qiáng)的還原劑，貯存日久色變深，成不同程度的淺黃色。半數(shù)致死量（小鼠,靜脈）LC50:518mg/kg.

2.遇空氣和加熱都易引起變質(zhì)，在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下，在水溶液中迅速變質(zhì)，是強(qiáng)還原劑.

3. 存在于煙氣中。

4. 廣泛分布于動(dòng)植物體內(nèi)。干燥時(shí)對(duì)空氣穩(wěn)定。水溶液迅速被空氣氧化。

貯存方法

棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。

合成方法

1.以葡萄糖為原料，在鎳催化下加氫生成山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨糖，然后在濃催化下與丙酮發(fā)生縮合反應(yīng)生成雙丙酮L-山梨糖，再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產(chǎn)流程和生產(chǎn)工藝為：

D-葡萄糖還原↓氫氣，鎳發(fā)酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮，氧化↓KMnO4

環(huán)化，脫保護(hù)↓HCl氣體重結(jié)晶↓成品

D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉(zhuǎn)化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發(fā)酵成L-山梨糖，得率超過(guò)90%。再通過(guò)結(jié)晶法分離出L山梨糖。這個(gè)過(guò)程可以連續(xù)地大規(guī)模進(jìn)行。

再以為催化劑，用丙酮處理L山梨糖可將其轉(zhuǎn)變成2，3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應(yīng)溶液中和，通過(guò)蒸餾除去丙酮，再用萃取產(chǎn)物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑。

在稀氫氧化鈉溶液中，用次氯酸鈉做氧化劑，用氯化鎳做催化劑，可將2，3，4，6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達(dá)到90%以上。這步氧化反應(yīng)也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，或在堿性溶液中直接用電化學(xué)方法氧化，或者在鎳或鈀的存在下用氧進(jìn)行催化氧化。

使2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護(hù)基和直接環(huán)化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿混合溶液中，用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應(yīng)結(jié)束時(shí)，可將產(chǎn)品L抗壞血酸過(guò)濾，得率大于80%，再用稀重結(jié)晶可得抗壞血酸成品。

以葡萄糖為原料，在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨醇，在濃催化下與丙酮反應(yīng)生成雙丙酮-L-山梨醇，再于堿性條件下經(jīng)高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。

由葡萄糖制成D-山梨醇，再氧化發(fā)酵，生成L-山梨糖，經(jīng)縮合生成二丙酮-L-山梨糖，再經(jīng)氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸，然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯，與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。

2.通?？上扔善咸烟侵瞥蒁-山梨糖醇，然后經(jīng)氧化發(fā)酵生成L-山梨糖，再縮合生成二丙酮-L-山梨糖，而后經(jīng)氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯，后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，與鹽酸共熱制成抗壞血酸。

用途

1.可用作營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑?？箟难嵩谠S多食品中可作為抗氧化劑，包括加工過(guò)的水果、蔬菜、肉、魚(yú)、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中，可長(zhǎng)期保持風(fēng)味并強(qiáng)化維生素C；添加于罐頭和糖漿內(nèi)，可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時(shí)變色變味；添加于啤酒、碳酸水中，可防止氧化和風(fēng)味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。

2.測(cè)定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測(cè)定的基準(zhǔn)物質(zhì)。還用作營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑。

3.用作抗氧化劑及食品營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑?？捎糜诎l(fā)酵面制品，大使用量為0.2g/kg；也可用于啤酒，大使用量為0.04g/kg。

4.維生素C參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過(guò)程，能促進(jìn)生長(zhǎng)和增強(qiáng)對(duì)疾病的抵抗力。該品有很強(qiáng)的還原性，可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時(shí)，創(chuàng)傷或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易于脆斷，同時(shí)出現(xiàn)壞血病癥：毛細(xì)血管通透性增加、脆性增強(qiáng)、容易破裂出血；嚴(yán)重時(shí)肌肉、內(nèi)臟出血，導(dǎo)致死亡。我國(guó)規(guī)定可用于強(qiáng)化夾心硬糖，使用量為2000～6000mg/kg；在高鐵谷類(lèi)及其制品（每天食這類(lèi)食品50g）中使用量為800～1000mg/kg；在強(qiáng)化嬰幼兒食品中使用量為300～500mg/kg；在強(qiáng)化水果罐頭中使用量為200～400mg/kg；在強(qiáng)化飲液及乳飲料中使用量為120～240mg/kg；在強(qiáng)化果泥中使用量為50～100mg/kg。

5.維生素C參與機(jī)體復(fù)雜的代謝過(guò)程，能促進(jìn)生長(zhǎng)和增強(qiáng)對(duì)疾病的抵抗力，能提高禽類(lèi)產(chǎn)蛋量和改善蛋殼質(zhì)量。動(dòng)物缺乏維生素C時(shí)，會(huì)出現(xiàn)食欲不振、生長(zhǎng)停滯、皮毛無(wú)光、貧血等癥狀。

6.用作分析試劑，如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。

7.用于化妝品和食品作抗氧劑，能防止色素沉積（老斑、雀斑、黃褐斑）。化妝品中用量為0.1%～0.5%，食品中用量為0.005%～0.5%。

8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍?nèi)芤海F金屬化學(xué)鈍化溶液中使用，還可用于溶液的化學(xué)分析。

L(+)-抗壞血酸 – 上海漢羽化工有限公司